CHIMICA ORGANICA

Anno accademico 2020/2021 - 1° anno
Docente: Gaetano Tomaselli
Crediti: 6
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Lingua di insegnamento: Italiano
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 101 di studio individuale, 35 di lezione frontale, 14 di esercitazione
Semestre:

Obiettivi formativi

Le sostanze organiche sono i mattoni fondamentali della materia vivente. Verranno descritte la struttura, le proprietà e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici alimentari. Gli allievi dovranno acquisire la conoscenza delle principali molecole organiche e la capacità di scrivere la struttura di quelle più semplici e di discuterne le proprietà. Inoltre dovranno acquisire la conoscenza delle reazioni fondamentali dei composti organici e del modo con cui i composti semplici si combinano per formare le molecole più complesse.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

L'insegnamento consiste di 35 ore di lezioni frontali e di 14 ore di esercitazioni, per le quali il docente si avvale di slides, gesso e lavagna. Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni effettuate in aula e altro materiale didattico verranno messi a disposizione degli studenti dal docente durante il corso sul sito della didattica on line. Sono inoltre previste esercitazioni in aula mirate durante l'espletamento del programma di studio.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.


Prerequisiti richiesti

Aver superato l'esame di Chimica generale o averne frequentato il corso.


Frequenza lezioni

La frequenza non è obbligatoria ma è fortemente consigliabile.


Contenuti del corso

1.Introduzione alla chimica organica. Orbitali atomici e molecolari, i vari tipi di legame chimico del carbonio, struttura dei legami sigma e pi-greco, rappresentazione delle strutture organiche, risonanza. 2. Fondamenti di reattività, concetto di nucleofilo ed elettrofilo. 3. Alcani e cicloalcani, isomeria e stereoisomeria. Chiralità. Enantiomeri. Attività ottica. Attività biologica. Gruppi alchilici. 4. Alcheni, alchini, alogenuri alchilici, struttura, proprietà, reattività; 5. Idrocarburi aromatici. Aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici. Sostituzioni elettrofile e nucleofile. 6. Alcoli, fenoli, eteri, tioli, polifenoli, chinoni; 7.Aldeidi e chetoni alifatici ed aromatici. Proprietà e reattività; 8. Ammine alifatiche ed aromatiche. Composti eterociclici. Sistemi eterociclici elettron-ricchi ed elettron-poveri. Proprietà e reattività. Cenni sui composti naturali azotati e di sintesi (alcaloidi e porfirine). 9. Acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri, anidridi, esteri, ammidi e carbammati). Reattività;10. Le biomolecole. Lipidi. Triacilgliceroli. Vitamine liposolubili. 11. Le biomolecole. Carboidrati: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi (amido, glicogeno e cellulosa). Proprietà, reattività, importanza negli alimenti. 12. Le biomolecole. Amminoacidi e Proteine. 13. Le biomolecole. Acidi nucleici (Cenni).


Testi di riferimento

  1. W.H.Brown, M.K.Campbell, S.O. Farrel: Elementi di Chimica Organica con modelli molecolari, Edizione II/2018, Edises, Napoli.
  2. W.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli.
  3. Janice Gorzynski Smith: Fondamenti di Chimica Organica, II edizione 2014, MCGraw-Hill Education, Milano
  4. Paula Yurkanis Bruice, Elementi di chimica organica, II edizione 2017, Edises, Napoli
  5. Appunti dalle lezioni


Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Legame chimico, orbitali atomici e molecolariW.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
2Alcani, cicloalcani, isomeri, stereoisomeriW.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
3Chiralità. Enantiomeri. Attività ottica. Attività biologica. W.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
4Alcheni, Alchini, Alogenuri alchiliciW.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
5Idrocarburi aromatici. Aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici.Janice Gorzynski Smith: Fondamenti di Chimica Organica, II edizione 2014, MCGraw-Hill Education, Milano 
6Sostituzioni elettrofile e nucleofileW.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
7Alcoli, fenoli, eteri, tioli, polifenoli, chinoniW.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
8Aldeidi e chetoni alifatici ed aromatici.W.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
9Ammine alifatiche ed aromatiche.W.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
10Composti eterociclici. Sistemi eterociclici elettron-ricchi ed elettron-poveri.W.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napoli. 
11Acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri, anidridi, esteri, ammidi e carbammati). ReattivitàW.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, Quinta Edizione, Edises, Napol 
12Le biomolecole. Lipidi. Triacilgliceroli. Vitamine liposolubili;Paula Yurkanis Bruice, Elementi di chimica organica, II edizione 2017, Edises, Napoli 
13Le biomolecole. Carboidrati: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi (amido, glicogeno e cellulosa). Proprietà, reattività, importanza negli alimentiPaula Yurkanis Bruice, Elementi di chimica organica, II edizione 2017, Edises, Napoli 
14Le biomolecole. Amminoacidi e Proteine;Paula Yurkanis Bruice, Elementi di chimica organica, II edizione 2017, Edises, Napoli 
15Le biomolecole. Acidi nucleiciPaula Yurkanis Bruice, Elementi di Chimica Organica, II edizione 2017, Edises, Napoli 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame orale

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

1. Differenza tra un'aldeide e un chetone.

2. Cos'è il saccarosio

3. Causa irrancidimento cibi.

4. Reattività delle ammine.