CHIMICA ORGANICA

Anno accademico 2021/2022 - 1° anno
Docente: Nunzio Cardullo
Crediti: 6
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Lingua di insegnamento: Italiano
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 94 di studio individuale, 28 di lezione frontale, 28 di esercitazione
Semestre:

Obiettivi formativi

Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente i contenuti di base per conoscere le principali classi di molecole organiche, incluse le biomolecole e le molecole organiche presenti negli alimenti; e le proprietà chimico-fisiche di ogni classe.
Alla fine del corso lo studente dovrà aver acquisito le seguenti competenze:
- conoscere la nomenclatura IUPAC per l’attribuzione corretta del nome di un composto organico data la sua struttura, e viceversa;
- capacità di rappresentare attraverso le formule di struttura le principali classi di molecole organiche;
- conoscere e distinguere tra i possibili isomeri associati ad una formula chimica;
- distinzione tra comportamento nucleofilo o elettrofilo nelle comuni reazioni di chimica organica;
- riconoscere i principali gruppi funzionali delle molecole organiche e conoscere le proprietà chimico-fisiche ad essi legati;
- conoscere i meccanismi delle principali reazioni di chimica organica.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

L’insegnamento sarà suddiviso in 28 ore di lezioni frontali e 28 ore di esercitazioni in aula; quest’ultime verteranno su tutti gli argomenti del corso, con particolare riferimento alle proprietà chimiche (reattività) dei gruppi funzionali esaminati.
Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.


Prerequisiti richiesti

È richiesta la conoscenza dei concetti affrontati durante il corso di Chimica Generale, relativi al legame chimico, all’equilibrio chimico, e alle reazioni acido-base.


Frequenza lezioni

La frequenza alle lezioni del corso è altamente consigliata.


Contenuti del corso

1.Introduzione alla chimica organica. Configurazione elettronica dell’atomo di carbonio. La regola dell’ottetto. Formazione di legami covalenti. Legami covalenti polari e apolari. Orbitali ibridi. Orbitali molecolari, struttura dei legami sigma e pi-greco, rappresentazione delle strutture organiche, strutture di risonanza. Interazioni deboli. Legami a idrogeno. Struttura e proprietà fisiche. Interazioni soluto-solvente. Classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali. 2. Le reazioni in chimica organica. Scissione omolitica ed eterolitica di un legame. Carbocationi, carbanioni e radicali. Acidi e basi secondo Brønsted-Lowry. Costante di dissociazione acida e valori di pKa. Fattori che influenzano l’acidità: elettronegatività, dimensione dell’atomo, ibridazione, risonanza. Acidi e basi secondo Lewis. Reazioni di ossido-riduzione in chimica organica. Concetto di nucleofilo ed elettrofilo. Classificazione delle reazioni come sostituzione, addizione e eliminazione. Esercitazioni. 3. Alcani e cicloalcani. Classificazione degli idrocarburi. Nomenclatura IUPAC e nomi d’uso degli alcani. Alcani ramificati. Cicloalcani. Le conformazioni di alcani e cicloalcani. Tensione ad anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Proprietà fisiche. Alcani e alimenti. Cere paraffiniche. Proprietà chimiche: reazione di combustione e di sostituzione radicalica. Esercitazioni. 4. Stereochimica. Chiralità delle molecole. Carbonio asimmetrico e centro stereogenico. Enantiomeri e diastereoisomeri. Configurazione assoluta R, S. Metodi di rappresentazione tridimensionale delle molecole: proiezioni di Fisher. Attività ottica. Stereoisomeri con due o più atomi C asimmetrici. Composti meso. Proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri. Racemi e loro risoluzione. Esercitazioni. 5. Alcheni. Nomenclatura IUPAC. Struttura: lunghezze di legame. Isomeria geometrica cis-trans negli alcheni. Regole di priorità: nomenclatura E,Z. Proprietà fisiche. Alcheni presenti negli alimenti. Isoprenoidi. Proprietà chimiche: reazione di addizione elettrofila al doppio legame. Addizione di acidi alogenidrici. Stabilità dei carbocationi. Regioselettività: regola di Markovnikov. Addizione di alogeni. Addizione di H2O. Formazione di aloidrine. Idrogenazione catalitica. Esercitazioni. 6. Alchini. Nomenclatura IUPAC. Struttura: lunghezze di legame. Proprietà fisiche. Addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici e di alogeni. Addizione di acqua. Idrogenazione. Catalizzatore di Lindlar. Acidità degli alchini terminali: acetiluri. Esercitazioni. 7. Alogenuri Alchilici. Nomenclatura IUPAC. Struttura e Proprietà fisiche. Proprietà chimiche. Reazione di Sostituzione nucleofila bimolecolare SN2. Fattori che influenzano le reazioni SN2: gruppo uscente, nucleofilo, solvente. Solventi protici e aprotici. Sostituzione nucleofila monomolecolare SN1. Meccanismo della SN1. Stabilità dei carbocationi e ordine di reattività nella SN1. Fattori che influenzano le reazioni SN1. Alogenuri allilici. Reazione di Eliminazione bimolecolare E2. La regola di Zaitsev. Eliminazione monomolecolare E1. Esercitazioni. 8. Alcoli ed eteri. Nomenclatura IUPAC. Struttura. Proprietà fisiche. Legami a idrogeno. Alcoli presenti negli alimenti. Proprietà chimiche. Acidità e basicità. Reazione con metalli. Formazione di alogenuri alchilici: reazioni con acidi alogenidrici e con agenti alogenanti; reazioni di SN1 e SN2.
Disidratazione catalizzata da acidi; reazioni di E1 ed E2. Ossidazione degli alcoli. Cenni su eteri, epossidi, tioli e solfuri. Esercitazioni. 9. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura di aldeidi e chetoni. Struttura dei composti carbonilici: il legame CO: orbitali molecolari e risonanza. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche. reazione di addizione nucleofila al carbonile. Reazione con reattivi di Grignard. Reazione con acetiluri. Reazione con alcoli: formazione di emiacetali e acetali. Emiacetali ciclici: i carboidrati. Formazione di immine (basi di Schiff). Formazione di enammine. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Riduzione ad alcoli. Esercitazioni. 10. Acidi Carbossilici e derivati. Nomenclatura. Nomi comuni di acidi carbossilici di origine naturale; acidi grassi. Nomenclatura dei derivati degli acidi: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili. Struttura di acidi e derivati. Proprietà fisiche. Acidità. Proprietà chimiche: reazione di sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività degli acidi carbossilici e derivati. Esterificazione di Fisher. Riduzione di con LiAlH4. Cenni sulle reazioni dei derivati degli acidi carbossilici. Esercitazioni. 11. Idrocarburi aromatici. Struttura e proprietà del benzene. Aromaticità e Regola di Huckel. Nomenclatura dei derivati del benzene. Composti aromatici presenti negli alimenti. Proprietà chimiche: reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, solfonazione, nitrazione, reazioni di Friedel-Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Fenoli. Caratteristiche fisiche. Acidità dei fenoli e confronto con gli alcoli. Esercitazioni. 12. Ammine. Ammine alifatiche ed aromatiche. Nomenclatura e struttura. Proprietà fisiche: legame a idrogeno. Ammine presenti negli alimenti. Basicità. Cenni alle proprietà chimiche di ammine alifatiche. Esercitazioni. 13. Carboidrati. Classificazione e nomenclatura. Configurazione dei monosaccaridi. Proiezioni di Fischer. Serie D ed L. Forme cicliche. La molecola di glucosio. Cenni ai più comuni disaccaridi e polisaccaridi presenti negli alimenti. 14. Amminoacidi e proteina. Struttura degli amminoacidi. Amminoacidi naturali. Punto isoelettrico. Il legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. 15. Lipidi. Struttura dei lipidi e proprietà. Grassi ed oli. I saponi. I fosfolipidi di membrana. Le cere.


Testi di riferimento

1. W.H.Brown, B.L. Iverson, E.V.Anslyn. C.S.Foote: Chimica Organica, EdiSEs.

2. J. McMurry: Chimica Organica, Zanichelli.

3. F. Nicotra, L. Cipolla: Eserciziario di Chimica Organica, EdiSES


Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

La modalità di verifica dell’apprendimento prevede una prova scritta, seguita da colloquio orale. Le due prove complessive sono finalizzate ad accertare il livello di conoscenza raggiunto dallo studente delle principali classi di composti organici, con riferimento alla struttura, alle proprietà fisiche e chimiche.
Sono poste domande sulla nomenclatura, sulla struttura, sulle proprietà fisiche e sulle principali reazioni che possono dare i gruppi di composti organici descritti durante il corso.
Per gli studenti che frequentano con continuità il corso sono previste due prove scritte in itinere. Il superamento della prima prova è indispensabile per l'accesso alla seconda prova in itinere. Il superamento di entrambe le prove scritte in itinere esonera lo studente dallo svolgimento dell’esame finale, a meno che lo studente stesso desideri migliorare il voto integrando la valutazione delle prove in itinere con quella dell’esame orale. I dettagli sullo svolgimento delle prove in itinere verranno illustrati dal docente durante il corso.
Nel caso in cui, per motivi contingenti, si renda necessaria attivare la didattica a distanza, la verifica della preparazione avverrà prevalentemente in forma orale o in accordo con quanto previsto dagli adempimenti normativi che saranno deliberati specificatamente dagli Organi d’Ateneo.

INFORMAZIONI PER STUDENTI CON DISABILITÀ E/O DSA.

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi anche ai docenti referenti CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Giovanna Tropea Garzia e prof.ssa Anna De Angelis.


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Non ci sono domande più frequenti di altre.