CHIMICA ORGANICA

Anno accademico 2022/2023 - Docente: Gaetano TOMASELLI

Risultati di apprendimento attesi

I composti organici rappresentano i costituenti fondamentali del mondo animale e di quello vegetale. Il target del corso è lo studio della struttura, delle proprietà e della reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelle più importanti nelle matrici alimentari. Gli allievi dovranno acquisire la conoscenza delle principali molecole organiche identificandone il gruppo funzionale presente e la capacità di scrivere la struttura di quelle più semplici. Inoltre sulla base del tipo di gruppo funzionale presente nella struttura molecolare debbono essere in grado di prevederne il comportamento reattivo, di comprendere il modo con cui i composti semplici si combinano per formare le molecole più complesse e di conoscere la differenza tra una molecola semplice ed una macromolecola e tra macromolecole sintetiche e macromolecole naturali.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Didattica frontale. L'insegnamento prevede 35 ore (5 CFU) di lezioni frontali (o a distanza) e 14 ore (1 CFU) di esercitazioni (individuali e di gruppo) per le quali il docente si avvale di slide, gesso e lavagna, modellini molecolari. Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni effettuate in aula e altro materiale didattico verranno messi a disposizione degli studenti dal docente durante il corso sul sito della didattica on line. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA. A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. possibile rivolgersi anche ai docenti referenti CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Giovanna Tropea Garzia e prof.ssa Anna De Angelis.

Prerequisiti richiesti

Per potere seguire il corso in maniera efficace è necessario avere le conoscenze di base fornite dalla chimica generale o meglio ancora averne superato l'esame.

Frequenza lezioni

La frequenza alle lezioni è fortemente consigliata.

Contenuti del corso

1.Introduzione alla chimica organica. Il legame chimico, orbitali atomici e molecolari e geometria molecolare, struttura dei legami sigma e pi-greco, rappresentazione delle strutture organiche, strutture di Lewis, il concetto della risonanza. 2.Fondamenti di reattività, concetto di nucleofilo ed elettrofilo. 3.I gruppi funzionali. Alcani, e cicloalcani, isomeria e stereoisomeria. Chiralità. Enantiomeri. Attività ottica. Attività biologica. Gruppi alchilici. 4.Alcheni, dieni, alchini, alogenuri alchilici, struttura, proprietà, reattività. 5.Idrocarburi aromatici. Aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici e loro effetti sull’ambiente. 6. Alcoli alifatici ed aromatici (fenoli), eteri, tioli. 7. Aldeidi e chetoni alifatici ed aromatici. Proprietà e reattività. 8. Ammine alifatiche ed aromatiche. Composti eterociclici: Pirrolo, imidazolo e piridina. 9. Acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri, anidridi, esteri, ammidi e nitrili). Reattività. Acidi grassi. 10. Lipidi: Triacilgliceroli (Grassi ed oli). Saponi e detergenti. 11. I polimeri organici. Architettura, rappresentazione, nomenclatura. 12. Le biomolecole. Carboidrati: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi (amido, glicogeno e cellulosa). Proprietà, reattività, importanza negli alimenti. 13. Le biomolecole. Amminoacidi e Proteine. 14. Le biomolecole. Acidi nucleici (Cenni). 15. Nanotecnologie: Nanomateriali ed alimenti

Testi di riferimento

  1. Brown, Iverson, Anslyn, Foote: Chimica Organica, VI/2019, Edises, Napoli-
  2. Janice Gorzynski Smith: Fondamenti di Chimica Organica, II edizione 2014, MCGraw-Hill Education, Milano
  3. Paula Yurkanis Bruice, Elementi di chimica organica, II edizione 2017, Edises, Napoli
  4. John McMurry : Fondamenti di chimica organica, VII edizione, PICCIN Padova
  5. Appunti dalle lezioni.

Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Tutti gli argomenti trattati durante il corso sono importanti e interconnessi e rappresentano il background culturale necessario per la comprensione di discipline come la biochimica e la chimica degli alimenti. Particolare attenzione verrà posta alla capacità di correlare la struttura di una molecola , analizzando la sua geometria e la presenza dei gruppi funzionali, con le sue proprietà e con il suo comportamento reattivo.Materiale didattico del docente Testo 1: cap.1,2,3,4,6,7,8,9,11;Testo 2: cap.5 ;Testo 3: cap.10,12,13,14 ;Testo 4: cap. 15 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

La valutazione verrà fatta mediante una prova scritta seguita, se ritenuto necessario, da un colloquio orale. Nella valutazione lo studente dovrà dimostrare:

- di sapere scrivere le formule di struttura delle molecole studiate

- di conoscere la nomenclatura IUPAC per la corretta attribuzione del nome ai composti organici

- di conoscere il concetto di nucleofilo e di elettrofilo

- di identificare i vari tipi di legame chimico presenti nella struttura molecolare e dedurre la possibile geometria tridimensionale della struttura

- di identificare i gruppi funzionali presenti nella struttura molecolare e prevedere la possibile reattività

- di saper distinguere i vari tipi di isomeria e sapere collegare la chiralità all'attività biologica

La votazione segue il seguente schema:

Non idoneo

Conoscenza e comprensione argomento: Importanti carenze. Significative imprecisioni

Capacità di analisi e sintesi: Irrilevanti. Frequenti generalizzazioni. Incapacità di sintesi

Utilizzo di referenze: Completamente inappropriato

18-20

Conoscenza e comprensione argomento: A livello soglia. Imperfezioni evidenti

Capacità di analisi e sintesi: Capacità appena sufficienti

Utilizzo di referenze: Appena appropriato

21-23

Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza routinaria Capacità di analisi e sintesi: E’ in grado di analisi e sintesi corrette. Argomenta in modo logico e coerente

Utilizzo di referenze: Utilizza le referenze standard

24-26

Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza buona

Capacità di analisi e sintesi: Ha capacità di analisi e di sintesi buone. Gli argomenti sono espressi coerentemente

Utilizzo di referenze: Utilizza le referenze standard

27-29

Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza più che buona

Capacità di analisi e sintesi: Ha notevoli capacità di analisi e di sintesi

Utilizzo di referenze: Ha approfondito gli argomenti

30-30L

Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza ottima

Capacità di analisi e sintesi: Ha notevoli capacità di analisi e di sintesi.

Utilizzo di referenze: Importanti approfondimenti.

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

1. Scrivere la struttura del 1,2,3-propantriolo.

2. Speciazione di un ammino acido a PI noto al variare del pH della soluzione in cui si trova.

3. Definizione della chiralità e della sua importanza in campo biologico.

4. Formazione di un emiacetale.

5. Reattività del gruppo carbonile.

6. Differenza tra il D-glucosio e il beta-D-gluco-piranosio.

7. Spiegare la diversa acidità dell'etanolo e del fenolo.

8. Regola di Cahn-Ingold-Prelog per l'assegnazione della configurazione di uno stereocentro.

9. Criteri di aromaticità.

10. Struttura tridimensionale delle proteine.

11. Reazioni dei monosaccaridi.

13. Stabilità dei carbocationi.

14. Glicogeno e Cellulosa.

15. Sostituzioni elettrofile aromatiche.