CHIMICA ORGANICA
Anno accademico 2022/2023 - Docente: Gaetano TOMASELLIRisultati di apprendimento attesi
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Didattica frontale. L'insegnamento prevede 35 ore (5 CFU) di lezioni frontali (o a distanza) e 14 ore (1 CFU) di esercitazioni (individuali e di gruppo) per le quali il docente si avvale di slide, gesso e lavagna, modellini molecolari. Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni effettuate in aula e altro materiale didattico verranno messi a disposizione degli studenti dal docente durante il corso sul sito della didattica on line. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.
Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA. A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. possibile rivolgersi anche ai docenti referenti CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Giovanna Tropea Garzia e prof.ssa Anna De Angelis.
Prerequisiti richiesti
Frequenza lezioni
Contenuti del corso
1.Introduzione alla chimica organica. Il legame chimico, orbitali atomici e molecolari e geometria molecolare, struttura dei legami sigma e pi-greco, rappresentazione delle strutture organiche, strutture di Lewis, il concetto della risonanza. 2.Fondamenti di reattività, concetto di nucleofilo ed elettrofilo. 3.I gruppi funzionali. Alcani, e cicloalcani, isomeria e stereoisomeria. Chiralità. Enantiomeri. Attività ottica. Attività biologica. Gruppi alchilici. 4.Alcheni, dieni, alchini, alogenuri alchilici, struttura, proprietà, reattività. 5.Idrocarburi aromatici. Aromaticità. Regola di Huckel. Idrocarburi policiclici aromatici e loro effetti sull’ambiente. 6. Alcoli alifatici ed aromatici (fenoli), eteri, tioli. 7. Aldeidi e chetoni alifatici ed aromatici. Proprietà e reattività. 8. Ammine alifatiche ed aromatiche. Composti eterociclici: Pirrolo, imidazolo e piridina. 9. Acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri, anidridi, esteri, ammidi e nitrili). Reattività. Acidi grassi. 10. Lipidi: Triacilgliceroli (Grassi ed oli). Saponi e detergenti. 11. I polimeri organici. Architettura, rappresentazione, nomenclatura. 12. Le biomolecole. Carboidrati: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi (amido, glicogeno e cellulosa). Proprietà, reattività, importanza negli alimenti. 13. Le biomolecole. Amminoacidi e Proteine. 14. Le biomolecole. Acidi nucleici (Cenni). 15. Nanotecnologie: Nanomateriali ed alimenti
Testi di riferimento
- Brown, Iverson, Anslyn, Foote: Chimica Organica, VI/2019, Edises, Napoli-
- Janice Gorzynski Smith: Fondamenti di Chimica Organica, II edizione 2014, MCGraw-Hill Education, Milano
- Paula Yurkanis Bruice, Elementi di chimica organica, II edizione 2017, Edises, Napoli
- John McMurry : Fondamenti di chimica organica, VII edizione, PICCIN Padova
- Appunti dalle lezioni.
Programmazione del corso
Argomenti | Riferimenti testi | |
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1 | Tutti gli argomenti trattati durante il corso sono importanti e interconnessi e rappresentano il background culturale necessario per la comprensione di discipline come la biochimica e la chimica degli alimenti. Particolare attenzione verrà posta alla capacità di correlare la struttura di una molecola , analizzando la sua geometria e la presenza dei gruppi funzionali, con le sue proprietà e con il suo comportamento reattivo.Materiale didattico del docente Testo 1: cap.1,2,3,4,6,7,8,9,11;Testo 2: cap.5 ;Testo 3: cap.10,12,13,14 ;Testo 4: cap. 15 |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
- di sapere scrivere le formule di struttura delle molecole studiate
- di conoscere la nomenclatura IUPAC per la corretta attribuzione del nome ai composti organici
- di conoscere il concetto di nucleofilo e di elettrofilo
- di identificare i vari tipi di legame chimico presenti nella struttura molecolare e dedurre la possibile geometria tridimensionale della struttura
- di identificare i gruppi funzionali presenti nella struttura molecolare e prevedere la possibile reattività
- di saper distinguere i vari tipi di isomeria e sapere collegare la chiralità all'attività biologica
La votazione segue il seguente schema:
Non idoneo
Conoscenza e comprensione argomento: Importanti carenze. Significative imprecisioni
Capacità di analisi e sintesi: Irrilevanti. Frequenti generalizzazioni. Incapacità di sintesi
Utilizzo di referenze: Completamente inappropriato
18-20
Conoscenza e comprensione argomento: A livello soglia. Imperfezioni evidenti
Capacità di analisi e sintesi: Capacità appena sufficienti
Utilizzo di referenze: Appena appropriato
21-23
Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza routinaria Capacità di analisi e sintesi: E’ in grado di analisi e sintesi corrette. Argomenta in modo logico e coerente
Utilizzo di referenze: Utilizza le referenze standard
24-26
Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza buona
Capacità di analisi e sintesi: Ha capacità di analisi e di sintesi buone. Gli argomenti sono espressi coerentemente
Utilizzo di referenze: Utilizza le referenze standard
27-29
Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza più che buona
Capacità di analisi e sintesi: Ha notevoli capacità di analisi e di sintesi
Utilizzo di referenze: Ha approfondito gli argomenti
30-30L
Conoscenza e comprensione argomento: Conoscenza ottima
Capacità di analisi e sintesi: Ha notevoli capacità di analisi e di sintesi.
Utilizzo di referenze: Importanti approfondimenti.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
1. Scrivere la struttura del 1,2,3-propantriolo.
2. Speciazione di un ammino acido a PI noto al variare del pH della soluzione in cui si trova.
3. Definizione della chiralità e della sua importanza in campo biologico.
4. Formazione di un emiacetale.
5. Reattività del gruppo carbonile.
6. Differenza tra il D-glucosio e il beta-D-gluco-piranosio.
7. Spiegare la diversa acidità dell'etanolo e del fenolo.
8. Regola di Cahn-Ingold-Prelog per l'assegnazione della configurazione di uno stereocentro.
9. Criteri di aromaticità.
10. Struttura tridimensionale delle proteine.
11. Reazioni dei monosaccaridi.
13. Stabilità dei carbocationi.
14. Glicogeno e Cellulosa.
15. Sostituzioni elettrofile aromatiche.