CHIMICA ORGANICA

Anno accademico 2016/2017 - 1° anno

Docente: Cosimo Gianluca Fortuna
Crediti: 6
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 115 di studio individuale, 35 di lezione frontale
Semestre: 2°

Obiettivi formativi

Fornire allo studente le basi per l’interpretazione dei principali fenomeni che governano i sistemi biologici. Mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta informazione su settori fondamentali, quali quello alimentare, biotecnologico e ambientale. Fornire conoscenze sulle metodologie impiegate nei laboratori di ricerca e di controllo.

Conoscenza di base della chimica organica e dei meccanismi che la governano. Conoscenza delle proprietà delle molecole organiche in base alla loro struttura; trasformazione dei gruppi funzionali e di semplici trasformazioni sintetiche. Conoscenza di base (molecolare) di biomolecole come lipidi, carboidrati, peptidi, proteine e acidi nucleici

Prerequisiti richiesti

Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.

Frequenza lezioni

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame

Contenuti del corso

*1. Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.

2. Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni

3. Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica

*4. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.

*5. Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1

*6. Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione

7. Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni

8. Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder

*9. Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

10. Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti

11. Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr₃, SOCl₂

12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici

*13. Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig

*14. Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione

*15. Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica

16. Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope

*17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni

*18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida

Testi di riferimento

1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli

2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes

3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises

Programmazione del corso

	*	Argomenti	Riferimenti testi
1	*	Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.	Capitoli introduttivi dei testi consigliati
2		Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni	Alcani
3		Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica	Stereochimica
4	*	Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.	Alogenuri Alchilici
5	*	Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1	alogenuri Alchilici
6	*	Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione	Alcheni
7		Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni	Alchini
8		Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder	Sistemi coniugati
9	*	Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica	Benzene
10		Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti	Benzene
11		Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2	Alcooli
12		. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici	Eteri
13	*	Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig	Composti carbonilici
14	*	Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione	Acidi carbossilici e derivati
15	*	Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica	Enoli ed Enolati
16	*	Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope	Ammine
17	*	. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni	Carboidrati
18	*	. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida	Amminoacidi e proteine

* Conoscenze minime irrinunciabili per il superamento dell'esame.

N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Prova di esame orale

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Nitrazione del benzene; 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Sostituzione nucleofila aromatica; 9 Ossidazione di aldeidi; 10 Ozonolisi

Corso di laurea in

Scienze e tecnologie alimentari