CHIMICA ORGANICA
Anno accademico 2018/2019 - 1° annoCrediti: 6
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 101 di studio individuale, 35 di lezione frontale, 14 di esercitazione
Semestre: 2°
Obiettivi formativi
Fornire allo studente le basi per l’interpretazione dei principali fenomeni che governano i sistemi biologici. Mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta informazione su settori fondamentali, quali quello alimentare, biotecnologico e ambientale. Fornire conoscenze sulle metodologie impiegate nei laboratori di ricerca e di controllo.
Conoscenza di base della chimica organica e dei meccanismi che la governano. Conoscenza delle proprietà delle molecole organiche in base alla loro struttura; trasformazione dei gruppi funzionali e di semplici trasformazioni sintetiche. Conoscenza di base (molecolare) di biomolecole come lipidi, carboidrati, peptidi, proteine e acidi nucleici
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
L'insegnamento si svolgerà con la spiegazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate che verranno dedicate al chiarimento dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere.
Prerequisiti richiesti
Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.
Frequenza lezioni
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame
Contenuti del corso
*1. Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi. |
2. Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni |
3. Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica |
*4. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto. |
*5. Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1 |
*6. Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione |
7. Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni |
8. Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder |
*9. Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica |
10. Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti |
11. Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2 |
12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici |
*13. Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig |
*14. Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione |
*15. Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica |
16. Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope |
*17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni |
*18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida |
Testi di riferimento
1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli
2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes
3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises
Programmazione del corso
Argomenti | Riferimenti testi | |
---|---|---|
1 | Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi. | Capitoli introduttivi dei testi consigliati |
2 | Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni | Alcani |
3 | Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica | Stereochimica |
4 | Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto. | Alogenuri Alchilici |
5 | Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1 | alogenuri Alchilici |
6 | Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione | Alcheni |
7 | Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni | Alchini |
8 | Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder | Sistemi coniugati |
9 | Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica | Benzene |
10 | Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti | Benzene |
11 | Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2 | Alcooli |
12 | . Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici | Eteri |
13 | Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig | Composti carbonilici |
14 | Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione | Acidi carbossilici e derivati |
15 | Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica | Enoli ed Enolati |
16 | Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope | Ammine |
17 | . Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni | Carboidrati |
18 | . Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida | Amminoacidi e proteine |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prova di esame orale
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Nitrazione del benzene; 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Sostituzione nucleofila aromatica; 9 Ossidazione di aldeidi; 10 Ozonolisi