CHIMICA

Modulo CHIMICA ORGANICA

I composti organici rappresentano i costituenti fondamentali del mondo animale e di quello vegetale. Il corso di Chimica Organica sarà caratterizzato da un approccio descrittivo-fenomenologico. Il target del corso è lo studio della struttura, delle proprietà e della reattività delle principali classi di composti organici, con particolare attenzione alle molecole di interesse enologico nonché alle trasformazioni chimiche che avvengono durante la vinificazione e l'invecchiamento.

Gli allievi, al termine del corso, dovranno:

• Conoscere i nomi IUPAC e tradizionali dei principali composti.
• Conoscere le principali proprietà fisiche e chimiche delle famiglie studiate.
• Conoscere i principali meccanismi di reazione affrontati durante il corso.
• Conoscere il significato di chiralità e le conseguenze in riferimento in particolare all’ambito alimentare.
• Conoscere il significato di aromaticità.
• Ricavare la struttura dal nome IUPAC e viceversa.
• Ricavare dalla struttura informazioni relative alle caratteristiche fisiche, chimiche e stereochimiche.
• Sapere discutere in base alla struttura dei reagenti e alle condizioni di reazione il possibile cammino di reazione.
• Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati quali previsioni possono essere fatte circa le proprietà molecolari, collegandole ai fenomeni che sono alla base delle proprietà degli alimenti.
• Capacità di esporre, una serie di dati relativi a una famiglia di composti organici e ricondurli ai principi base della disciplina.

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

 D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura; in particolare dovrà saper riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche, le principali loro proprietà fisiche e comprendere il loro comportamento chimico.

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando la simbologia chimica, le principali reazioni che coinvolgono le molecole organiche e che avvengono durante i processi di vinificazione.

D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovrà in modo schematico ed appropriato individuare le soluzioni più adeguate nella sintesi di molecole organiche.

D4 - Abilità comunicative - Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso.

D5 - Capacità di apprendimento - Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio.

Queste abilità, per quanto possibile, verranno stimolate dal docente proponendo approfondimenti e svolgendo esercizi in aula durante il corso.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze; è possibile rivolgersi anche ai docenti referenti CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento (prof.ssa Anna De Angelis).

Didattica frontale. L'insegnamento prevede 2 CFU (14 ore) di lezioni frontali e 2 CFU (28 ore) di esercitazioni per le quali il docente si avvale di modellini molecolari, lavagna e presentazioni Power Point che saranno rese disponibili agli studenti tramite la piattaforma Moodle/Studium.

Qualora l’insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto sopra dichiarato, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel presente syllabus.

Orario di Ricevimento: tutte le mattine.  A causa della possibile sovrapposizione con impegni istituzionali e non, si consiglia sempre di inviare una mail di preavviso.

Per potere seguire il corso in maniera efficace è indispensabile avere le conoscenze circa la struttura atomica e molecolare e il legame chimico.

La frequenza alle lezioni non è obbligatoria, tuttavia è fortemente consigliata perché facilita il percorso di apprendimento e la valutazione di merito dello studente.

Pur non essendo obbligatoria, il docente effettuerà la rilevazione della frequenza degli studenti che partecipano alle lezioni.

Nel caso di studenti/esse lavoratori/trici, atleti/e o paratleti/e, in situazioni di difficoltà, con disabilità e in stato di detenzione così come previsto dal Regolamento didattico di Ateneo art. 30, verranno riconosciute esenzioni parziali o totali dalla frequenza, tramite apposita delibera del Consiglio del Corso di Studio, dietro presentazione di istanza motivata e riconosciuta tale dal Consiglio e, se esistono le condizioni, sarà concordato con i docenti titolari degli insegnamenti interessati, l’attivazione delle necessarie forme di supporto didattico integrativo, atte a garantire comunque la adeguata preparazione dello studente

Introduzione alla chimica del carbonio. Richiami su: orbitali atomici, configurazione elettronica, rappresentazioni di Lewis, regola dell’ottetto, legami chimici, scala di elettronegatività di Pauling, teoria della risonanza, orbitali ibridi sp3, sp2, sp.

Classificazione dei composti organici e gruppi funzionali. Rappresentazione delle molecole sul piano e nello spazio. Metodi di rappresentazione tridimensionale delle molecole: proiezioni di Fischer. I modellini molecolari.

Alcani e Cicloalcani. Nomenclatura IUPAC, relazione tra struttura e proprietà chimiche e fisiche.

Isomeria Costituzionale e Stereoisomeria

Nomenclatura IUPAC dei composti organici

La chiralità. Carbonio asimmetrico. Stereocentri. Enantiomeria e Diastereoisomeria. Importanza biologica della chiralità.

Relazione tra struttura e proprietà chimiche e fisiche delle seguenti classi di composti organici:

Alcheni e Alchini.

Alogenoalcani.

Alcoli, tioli, eteri e tioeteri ed epossidi.

Aldeidi e chetoni.

Acidi carbossilici e derivati.

Ammine.

Benzene e aromaticità.

Carboidrati, lipidi, amminoacidi e proteine.

La chimica organica nel vino. Studio delle reazioni principali che coinvolgono le molecole organiche nei processi di vinificazione e invecchiamento.

1. W.H. Brown, M.K. Campbell, S. O. Farrell - Elementi di Chimica Organica, II Edizione - Edises, ISBN 978-88-7959-855-2

2. Materiale didattico fornito dal docente e reso disponibile agli studenti in formato elettronico tramite la piattaforma Moodle/Studium (Copia dei power point presentati durante le lezioni frontali; articoli scientifici ed altro materiale didattico, inclusi eventuali link e/o articoli divulgativi da consultare)

L’esame di fine corso consiste in una prova orale.

Per l’attribuzione del voto finale si terrà conto dei seguenti parametri: 

Voto 30-30 e lode:

Voto 27-29: 

Voto 24-26: 

Voto 21-23: 

Voto 18-20: 

Esame non idoneo: 

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere. A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi anche al docente referente CinAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata — Servizi per le Disabilità e/o DSA) del Dipartimento (https://www.cinap.unict.it/content/referenti)

1.     Scrivere la struttura del 2-clorobutano e indicare eventuali centri chirali.

2.     Disegnata una struttura ricavare il nome IUPAC.

3.     Reazione di idratazione di un alchene.

4.     Esempio di sostituzione nucleofila alifatica.

5.     Reattività del gruppo carbonilico

6.     Formazione di semiacetali e acetali.

7.     Criteri di aromaticità e reattività del benzene.

8.     Acidità del fenolo in confronto con un alcol alifatico.

9.     Basicità delle ammine aromatiche rispetto a quelle alifatiche.

10.  Struttura del glucosio e del fruttosio a confronto.

11.  Struttura di un amminoacido.

12. Che tipo di molecole organiche troviamo nel vino?

13. Perché i polifenoli sono importanti per il colore e il gusto del vino?

14. Che differenza c’è tra etanolo e glicerolo, entrambi presenti nel vino?

15. Qual è la funzione principale degli zuccheri durante la vinificazione?